Lasmiditan

Identificación

Nombre Lasmiditan Número de acceso DB11732 Descripción

Lasmiditan es un medicamento oral utilizado en la terminación de los dolores de cabeza por migraña que fue aprobado por primera vez para su uso en los Estados Unidos en octubre de 2019.7,9

Tradicionalmente, la clase triptan de medicamentos contra la migraña (por ejemplo, sumatriptán) ha visto un uso preferencial en el tratamiento agudo de migrañas debido a su eficacia y seguridad relativamente favorables. Su uso no está exento de preocupaciones, sin embargo, y su actividad vasoconstrictora puede conducir a la labilidad de la presión arterial y otros efectos secundarios cardiovasculares; por esta razón, estos medicamentos son menos adecuados para su uso en pacientes con trastornos cardiovasculares preexistentes.4 Triptanos abortan las migrañas a través de la acción en varios receptores de serotonina, incluidos los receptores 5-HT1D y 5-HT1B, y la actividad en el receptor 5-HT1B ha sido implicada específicamente en su actividad vasoconstrictiva.4,6

Lasmiditan, por el contrario, es un agonista altamente selectivo de los receptores 5 – HT1F, que prácticamente no tiene afinidad por otros receptores que parecen ser en gran parte responsables del perfil de efectos adversos de sus predecesores, en otras palabras, la selectividad de lasmiditan permite la terminación exitosa de las migrañas sin causar vasoconstricción.6,5 La selectividad para el 5-HT1F, la falta de actividad vasoconstrictiva y la capacidad de terminar las migrañas a través de la inhibición neuronal han dado lugar a la creación de una nueva clase de medicamentos contra la migraña en la que lasmiditan es el primer y único miembro: los medicamentos contra la migraña de acción neuronal (NAAMAs).6,1

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Promedio de peso: 377.367
Monoisotópico: 377.135111321 Fórmula química C19H18F3N3O2 Sinónimos

  • Lasmiditan

ID externos

  • COL 144
  • COL-144

Farmacología

Pharmacology

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Indicación

Lasmiditan está indicado para el tratamiento agudo de la migraña con o sin aura en adultos.7

Afecciones asociadas

  • Migraña, Con o Sin Aura

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Farmacodinámica

Lasmiditan pertenece a una nueva y novedosa clase de medicamentos anti-migraña agudos que ejercen sus efectos a través de la inhibición de la activación neuronal en lugar de la vasoconstricción de las arterias cerebrales.2 Lasmiditan parece tener un inicio de acción relativamente rápido (una característica importante en el tratamiento de la migraña aguda) con algunos pacientes que reportan beneficios en 20 minutos.6 Debido a su capacidad de causar depresión del SNC (p. ej. somnolencia, mareo), lasmiditan puede causar un deterioro significativo de la conducción y se debe aconsejar a los pacientes que no participen en actividades que requieran agudeza mental durante al menos 8 horas después de la administración.7 Lasmiditan puede tener cierto potencial de abuso y debe usarse con precaución en pacientes que pueden estar en riesgo de abuso de drogas; su clasificación de sustancias controladas está actualmente bajo revisión en los Estados Unidos por la Administración para el Control de Drogas (DEA).7

Mecanismo de acción

En el pasado, el tratamiento agudo de las migrañas se logró mediante la constricción de los vasos sanguíneos cerebrales, ya que se pensaba que la dilatación aguda de estos vasos observada durante las migrañas era la causa del dolor asociado.2 La hipótesis neurogénica de la fisiopatología de la migraña, una alternativa a la hipótesis vascular, sugiere que la vasodilatación cerebral es un mecanismo secundario en la patogénesis de la migraña, y que el principal contribuyente al dolor de la migraña es el aumento de la activación patógena de las vías nerviosas del trigémino.2,6

Aunque el mecanismo de acción preciso de lasmiditan no está claro, es probable que apoye esta hipótesis neurogénica al ejercer sus efectos terapéuticos a través del agonismo potente y selectivo del receptor 5-HT1F.Los receptores 7 5-HT1F se encuentran en el sistema nervioso central y periférico (en los extremos central y periférico de las neuronas del trigémino) y parecen contribuir a la hiperpolarización de las terminales nerviosas y a la inhibición de la actividad neuronal del trigémino.1,4 El agonismo de Lasmiditan en estos receptores puede, por lo tanto, inhibir la activación de los nervios trigéminos responsables del dolor de la migraña.

Lasmiditan prácticamente no tiene afinidad por otros subtipos de receptores 5-HT o receptores monoamínicos (p. ej., adrenérgicos, dopaminérgicos).1,2,6

Objetivo Acciones Organismo
Receptor de A5-hidroxitriptamina 1F
Agonista
Humanos

Absorción

La absorción oral de lasmiditan es rápida, con una mediana de tmax de 1.8 horas.7 Un estudio abierto que examinó la farmacocinética de la absorción encontró que la Cmax y el AUC0-t de lasmiditan tras la administración oral eran de 322,8 ± 122,0 ng/ml y 1892 ± 746,0 ng.h / mL, respectivamente.1 La biodisponibilidad oral de lasmiditan se ha notificado en aproximadamente un 40%.4

La administración concomitante de lasmiditan con una comida rica en grasas aumentó su Cmax y AUC en un 22% y 19%, respectivamente, y retrasó el Tmax en aproximadamente 1 hora; estas diferencias en la absorción son relativamente menores y es poco probable que sean clínicamente significativas.7 De forma similar, se observó que la insuficiencia renal grave y la insuficiencia hepática leve-moderada aumentaban tanto el AUC como la Cmax, pero no en un grado clínicamente significativo.7

Volumen de distribución

Se ha demostrado que Lasmiditan penetra en la barrera hematoencefálica.1

Unión a proteínas

Lasmiditan presenta una unión a proteínas plasmáticas independiente de la concentración de aproximadamente un 55-60%.

Metabolismo

El metabolismo hepático y extra-hepático de lasmiditan es catalizado principalmente por enzimas no CYP, con la reducción de cetonas que parece ser la vía principal.7 Aunque no se han aclarado las enzimas específicas involucradas en el metabolismo de lasmiditan, el etiquetado de la FDA indica que las siguientes enzimas no están involucradas en su metabolismo: monoaminooxidasas, reductasa CYP450, xantina oxidasa, alcohol deshidrogenasa, aldehído deshidrogenasa y aldo-ceto reductasas.7 Los metabolitos de lasmiditan no se han caracterizado en investigaciones publicadas, pero dos de sus metabolitos (M7 y M18) se consideran farmacológicamente inactivos.

Vía de eliminación

Lasmiditan se elimina principalmente a través del metabolismo7, siendo la excreción renal una pequeña fracción de su eliminación total. De la pequeña cantidad de fármaco encontrada en la orina después de la dosis, aproximadamente el 66% está compuesto por el metabolito S-M8 de lasmiditan. Solo el 3% de una dosis administrada de lasmiditan se recuperó inalterada en la orina,7 lo que implica un metabolismo relativamente extenso de este medicamento.

Semivida

La semivida de eliminación media de lasmiditan es de 5,7 horas.7

Efectos adversos No disponiblesErrores médicos

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Toxicidad

Los datos relativos a la sobredosis de lasmiditan no están disponibles actualmente. Los estudios no clínicos de toxicología murina no revelaron evidencia de carcinogénesis, mutagénesis o deterioro de la fertilidad7 a concentraciones plasmáticas muy superiores a las observadas en humanos.

Organismos afectados No Disponibles Vías No Disponibles Efectos Farmacogenómicos / Rams No disponibles

Interacciones

Interacciones medicamentosas

Esta información no debe interpretarse sin la ayuda de un profesional sanitario. Si cree que está experimentando una interacción, comuníquese con un proveedor de atención médica de inmediato. La ausencia de interacción no significa necesariamente que no existan interacciones.
  • Aprobado
  • Veterinario aprobado
  • L
  • Ilícito
  • Retirado
  • Investigación
  • Experimental
  • Todos los Medicamentos
de Drogas Interacción
Integrar fármaco-
interacciones en su software
Abemaciclib La concentración sérica de Abemaciclib puede ser mayor cuando se combina con Lasmiditan.
Acebutolol Lasmiditan puede aumentar la bradicardia actividades de Acebutolol.
Acetazolamida El riesgo o la gravedad de los efectos adversos puede aumentar cuando la acetazolamida se combina con Lasmiditan.
Acetofenazina El riesgo o la gravedad de los efectos adversos pueden aumentar cuando la acetofenazina se combina con Lasmiditan.
Aclidinium Lasmiditan puede aumentar el depresor del sistema nervioso central (SNC depresivo) actividades de Aclidinium.
Afatinib La concentración sérica de Afatinib puede ser mayor cuando se combina con Lasmiditan.
Agomelatina El riesgo o la gravedad de los efectos adversos puede aumentar cuando se combina Agomelatina con Lasmiditan.
Alfentanilo El riesgo o la gravedad del síndrome serotoninérgico pueden aumentar cuando se combina Alfentanilo con Lasmiditan.
Alimemazina El riesgo o la gravedad de los efectos adversos puede aumentar cuando Alimemazina se combina con Lasmiditan.
Allopurinol La concentración sérica de Alopurinol puede aumentar cuando se combina con Lasmiditan.
Interactions

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Interacciones con los alimentos

  • Evite el alcohol.
  • Tomar con o sin alimentos. La administración concomitante con alimentos altera ligeramente la farmacocinética, pero no de forma clínicamente significativa.

Productos

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Ingredientes del producto

Ingrediente UNII CAS Clave InChI
Succinato de Lasmiditan W64YBJ346B 439239-92-6 MSOIHUHNGPOCTH-UHFFFAOYSA-N

Productos con Receta de Marca

Nombre Dosis Concentración Ruta Etiquetadora Comercialización Inicio Marketing Extremo Región Imagen
Reyvow Tablet 50 mg/1 Oral Eli Lilly y Compañía 2020-08-21 No aplicable NOSOTROSbandera de los estados unidos
Reyvow Tablet 50 mg/1 Oral Eli Lilly y Compañía 2019-10-11 No aplicable NOSOTROSbandera de los estados unidos
Reyvow Tablet 200 mg/1 Oral Eli Lilly y Compañía 2020-12-18 No aplicable NOSOTROSbandera de los estados unidos
Reyvow Tablet 100 mg/1 Oral Eli Lilly y Compañía 2020-08-21 No aplicable NOSOTROSbandera de los estados unidos
Reyvow Tablet 100 mg/1 Oral Eli Lilly y Compañía 2019-10-11 No aplicable NOSOTROSbandera de los estados unidos

Categorías

Categorías de medicamentos Taxonomía química Proporcionada por Classyfire Descripción Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como ácidos y derivados 4-halobenzoicos. Estos son ácidos benzoicos o derivados que llevan un átomo halógeno en la posición 4 del anillo de benceno. Compuestos orgánicos del Reino Superclase Bencenos Clase Benceno y derivados sustituidos Subclase Ácidos y derivados benzoicos Padres directos Ácidos y derivados 4-halobenzoicos Padres alternativos Ácidos y derivados 2-halobenzoicos / Benzamidas / Cetonas arilalquil / Derivados benzoílicos / Fluorobencenos / Fluoruros de Arilo / Piridinas y derivados / Piperidinas / Gamma-amino cetonas / Imidolactamas / Compuestos heteroaromáticos / Halogenuros vinilogosos / Trialquilaminas / Aminoácidos y derivados / Amidas secundarias de ácido carboxílico / Compuestos azacíclicos / Derivados de hidrocarburos / Óxidos orgánicos / Organofluorides / Organopnictogen compounds show 10 more Substituents 2-halobenzoic acid or derivatives / 4-halobenzoic acid or derivatives / Amine / Amino acid or derivatives / Aromatic heteromonocyclic compound / Aryl alkyl ketone / Aryl fluoride / Aryl halide / Aryl ketone / Azacycle / Benzamide / Benzoyl / Carboxamide group / Carboxylic acid derivative / Fluorobenzene / Gamma-aminoketone / Halobenzene / Heteroaromatic compound / Hydrocarbon derivative / Imidolactam / Ketone / Organic nitrogen compound / Organic oxide / Organic oxygen compound / Organofluoride / Organohalogen compound / Organoheterocyclic compound / Organonitrogen compound / Organooxygen compound / Organopnictogen compound / Piperidine / Pyridine / Secondary carboxylic acid amide / Tertiary aliphatic amine / Tertiary amine / Vinylogous halide show 26 more Molecular Framework Aromatic heteromonocyclic compounds External Descriptors Not Available

Chemical Identifiers

UNII 760I9WM792 CAS number 439239-90-4 InChI Key XEDHVZKDSYZQBF-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C19H18F3N3O2/c1-25-7-5-11(6-8-25)18(26)15-3-2-4-16(23-15)24-19(27)17-13(21)9-12(20)10-14(17)22/h2-4,9-11H,5-8H2,1H3,(H,23,24,27)

IUPAC Name

2,4,6-trifluoro-N-benzamide

SMILES

CN1CCC(CC1)C(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C(F)C=C(F)C=C2F)=N1

General References

  1. Capi M, de Andres F, Lionetto L, Gentile G, Cipolla F, Negro A, Borro M, Martelletti P, Curto M: Lasmiditan for the treatment of migraine. Expert Opin Investig Drugs. 2017 Feb;26(2):227-234. doi: 10.1080/13543784.2017.1280457.
  2. Nelson DL, Phebus LA, Johnson KW, Wainscott DB, Cohen ML, Calligaro DO, Xu YC: Preclinical pharmacological profile of the selective 5-HT1F receptor agonist lasmiditan. Cephalalgia. 2010 Oct;30(10):1159-69. doi: 10.1177 / 0333102410370873. Epub 2010 Jun 15.
  3. Lupi C, Benemei S, Guerzoni S, Pellesi L, Negro A: Farmacocinética y farmacodinámica de nuevos tratamientos agudos para la migraña. Experto en Drogas Opin Metab Toxicol. 2019 Mar;15 (3): 189-198. doi: 10.1080 / 17425255.2019.1578749. Epub 2019 12 de febrero.
  4. Vila-Pueyo M: Terapias dirigidas 5-HT1F para la Migraña. Neurotherapeutics. 2018 Abr; 15 (2): 291-303. doi: 10.1007 / s13311-018-0615-6.
  5. Rubio-Beltran E, Labastida-Ramirez A, Haanes KA, van den Bogaerdt A, Bogers AJJC, Zanelli E, Meeus L, Danser AHJ, Gralinski MR, Senese PB, Johnson KW, Kovalchin J, Villalon CM, MaassenVanDenBrink A: Caracterización de la unión, la actividad funcional y las respuestas contráctiles del agonista selectivo del receptor 5-HT1F lasmiditan. Br J Pharmacol. 16 de agosto de 2019. doi: 10.1111 / bph.14832.
  6. Reuter U, Israel H, Neeb L: El perfil farmacológico y las perspectivas clínicas del agonista oral del receptor 5-HT1F lasmiditan en el tratamiento agudo de la migraña. La Disorden Adv Neurológica. 2015 Jan; 8 (1): 46-54. doi: 10.1177 / 1756285614562419.
  7. Medicamentos aprobados por la FDA: Reyvow
  8. AChemBlock: MSDS de hemisfuccinato Lasmiditan
  9. Comunicado de prensa de la FDA: Lasmiditan Aprobación

Enlaces Externos PubChem Compuesto 11610526 PubChem Sustancia 347828091 ChemSpider 9785281 RxNav 2256930 ChEMBL CHEMBL3039520 ZINC ZINC000003818355 Wikipedia Lasmiditan

Ensayos Clínicos

Ensayos Clínicos

Fase Estado Propósito Condiciones Número
3 Activo No Reclutar Tratamiento Migraña 1
3 Completado Tratamiento Agudo De La Migraña 1
3 Completado Tratamiento Migraña Trastornos 1
3 Completado Tratamiento dolor de Cabeza de Migraña Con o Sin Aura 1
3 Aún No Reclutar Tratamiento Agudo De La Migraña 1
3 Reclutamiento Tratamiento Migraña 2
2 Completado Tratamiento Migraña 2
2 Completado Tratamiento Migraña Trastornos 1
1 Completado Ciencia Básica Voluntarios Sanos 12
1 Completado Ciencia Básica Migraña 4

La Farmacoeconomía

Fabricantes

No Disponible

Empaquetadores

No Disponible

Formas De Dosificacion

Formulario Ruta Fuerza
Tablet Oral 100 mg/1
Tablet Oral 200 mg/1
Tablet Oral 50 mg/1

los Precios No se dispone de las Patentes

Número de Patente Pediátricos Extensión Aprobado Caduca (estimado) Región
US8748459 No 2014-06-10 2023-03-27 NOSOTROSbandera de los estados unidos
US7423050 No 2008-09-09 2025-04-06 NOSOTROSbandera de los estados unidos

Propiedades

Estado Sólido Experimental de Propiedades No Disponibles Predijo las Propiedades de

la Propiedad Valor Fuente
Solubilidad en agua 0.0175 mg/mL ALOGPS
logP 2.76 ALOGPS
logP 3.3 ChemAxon
registros -4.3 ALOGPS
pKa (Strongest Acidic) 12.23 ChemAxon
pKa (Strongest Basic) 7.99 ChemAxon
Physiological Charge 1 ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count 4 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 1 ChemAxon
Polar Surface Area 62.3 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 4 ChemAxon
Refractivity 96.15 m3·mol-1 ChemAxon
Polarizability 35.61 Å3 ChemAxon
Número de Anillos 3 ChemAxon
la Biodisponibilidad 1 ChemAxon
la Regla de los Cinco ChemAxon
Ghose Filtro ChemAxon
Veber de la Regla No ChemAxon
MDDR-como Regla No ChemAxon

Predijo ADMET Características que No están Disponibles

Espectros

Mass Spec (NIST) No Disponible Espectros

Espectro Espectro de Tipo Splash Clave
Predijo MS/MS Espectro – 10V, Positivo (Anotado) Predicción LC-MS/MS No Disponible
Predijo MS/MS Espectro – 20V, Positivo (Anotado) Predicción LC-MS/MS No Disponible
Predijo MS/MS Espectro – 40V, Positivo (Anotado) Predicción LC-MS/MS No Disponible
Predijo MS/MS Espectro – 10V, Negativo (Anotado) Predicción LC-MS/MS No Disponible
Predijo MS/MS Espectro – 20V, Negativo (Anotado) Predicción LC-MS/MS No Disponible
Predijo MS/MS Espectro – 40V, Negativo (Anotado) Predicción LC-MS/MS No Disponible

Objetivos

Tipo de Proteína Organismo de los seres Humanos acción Farmacológica

Acciones

Agonista

General de la Función del receptor de la Serotonina actividad Específica Función receptor acoplado a proteína G para 5-hidroxitriptamina (serotonina). También funciona como receptor de varios alcaloides y sustancias psicoactivas. La unión del ligando causa un cambio de conformación que trigonométrico… Nombre del gen HTR1F ID de Uniprot P30939 Nombre de Uniprot receptor de 5 hidroxitriptamina 1F Peso molecular 41708.505 Da

  1. Reuter U, Israel H, Neeb L: The farmacological profile and clinical prospects of the oral 5-HT1F receptor agonist lasmiditan in the acute treatment of migraine. La Disorden Adv Neurológica. 2015 Jan; 8 (1): 46-54. doi: 10.1177 / 1756285614562419.
  2. Medicamentos aprobados por la FDA: Reyvow

Enzimas

Acción farmacológica humana

No

Acciones

Inhibidor

Se encontró que Lasmiditan era un inhibidor del CYP2D6 in vitro, pero los estudios de interacción in vivo posteriores no demostraron una inhibición clínicamente significativa del metabolismo del dextrometorfano, un sustrato reconocido del CYP2D6.

Función general Actividad de la hidroxilasa esteroide Función específica Responsable del metabolismo de muchos medicamentos y productos químicos ambientales que se oxida. Participa en el metabolismo de fármacos como antiarrítmicos, antagonistas de los receptores adrenérgicos y tricíclicos… Nombre del gen CYP2D6 ID de Uniprot P10635 Nombre de Uniprot Citocromo P450 2D6 Peso molecular 55768.94 Da

  1. Medicamentos Aprobados por la FDA: Reyvow

Transporters

Kind Protein Organism Humans Pharmacological action

Unknown

Actions

Substrate
Inhibitor

General Function Xenobiotic-transporting atpase activity Specific Function Energy-dependent efflux pump responsible for decreased drug accumulation in multidrug-resistant cells. Gene Name ABCB1 Uniprot ID P08183 Uniprot Name Multidrug resistance protein 1 Molecular Weight 141477.255 Da

  1. FDA Approved Drugs: Reyvow

Kind Protein Organism Humans Pharmacological action

Unknown

Actions

Inhibitor

General Function Xenobiotic-transporting atpase activity Specific Function High-capacity urate exporter functioning in both renal and extrarenal urate excretion. Plays a role in porphyrin homeostasis as it is able to mediates the export of protoporhyrin IX (PPIX) both fro… Gene Name ABCG2 Uniprot ID Q9UNQ0 Uniprot Name ATP-binding cassette sub-family G member 2 Molecular Weight 72313.47 Da

  1. Medicamentos aprobados por la FDA: Reyvow

Organismo proteico Tipo Humano Acción farmacológica

No

Acciones

Inhibidor

Lasmiditan parece inhibir los transportadores de OCT1 in vitro, pero los estudios posteriores de interacción farmacológica con sumatriptán, un sustrato de OCT1, no revelaron cambios en la farmacocinética de sumatriptán.

Función general Actividad del transportador transmembrana de cationes orgánicos activos secundarios La función específica Trasloca una amplia gama de cationes orgánicos con diversas estructuras y pesos moleculares, incluidos los compuestos modelo 1-metil-4-fenilpiridinio (MPP), tetraetilamonio (TEA), N-1-metilnico… Nombre del gen SLC22A1 Identificación Uniprot O15245 Nombre Uniprot Familia de portadores de soluto 22 miembros 1 Peso molecular 61153.345 Da

  1. Medicamentos Aprobados por la FDA: Reyvow

Organismo proteico tipo Humano Acción farmacológica

Desconocido

Acciones

Inhibidor

Se ha observado que Lasmiditan inhibe los transportadores de eflujo MATE1 in vitro; la importancia clínica de esta inhibición in vivo no está clara.

Catión Monovalente de Función General: transportador de solutos de función específica de actividad del transportador de protones para tetraetilamonio (TEA), 1-metil-4-fenilpiridinio (MPP), cimetidina, N-metilnicotinamida (NMN), metformina, creatinina, guanidina, procainamida, topotecán, estrona sulfat… Nombre del gen SLC47A1 ID de Uniprot Q96FL8 Nombre de Uniprot Proteína de extrusión de múltiples fármacos y toxinas 1 Peso molecular 61921.585 Da

  1. Medicamentos aprobados por la FDA: Reyvow

Organismo proteico tipo Humano Acción farmacológica

Desconocido

Acciones

Inhibidor

Se ha observado que Lasmiditan inhibe los transportadores de eflujo MATE2 in vitro; la importancia clínica de esta inhibición in vivo no está clara.

General Function Drug transmembrane transporter activity Specific Function Solute transporter for tetraethylammonium (TEA), 1-methyl-4-phenylpyridinium (MPP), cimetidine, N-methylnicotinamide, metformin, creatinine, guanidine, procainamide, topotecan, estrone sulfate, acy… Gene Name SLC47A2 Uniprot ID Q86VL8 Uniprot Name Multidrug and toxin extrusion protein 2 Molecular Weight 65083.915 Da

  1. FDA Approved Drugs: Reyvow

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Interactions

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Más información

Droga creada el 20 de octubre de 2016 20:43 / Actualizada el 21 de febrero de 2021 18:53